Quand on fait la connaissance de Desmond, on découvre un homme méfiant, torturé, paranoïaque. Il vient de passer trois ans enfermé dans un bunker, menant une vie d’ermite, rythmée toutes les 108 minutes par un code à taper sur un ordinateur.

Les premiers instants de tension passés, il raconte son histoire à Jack, Locke et Kate venus troubler son existence rituelle. Trois ans plus tôt, il participait en solitaire à une course à la voile autour du monde. Pris dans une violente tempête, il perdit connaissance et fut éjecté de son voilier. Il se réveilla sur une plage, à demi-conscient qu’un homme en combinaison jaune se précipitait vers lui et l’entrainait dans la jungle, puis dans le bunker dont il ne ressortira que trois ans plus tard. Outre le fait qu’il semble connaitre Jack, une des particularités les plus frappantes de Desmond est qu’il appelle tout le monde "Mon Frère" (en VO).

L’homme qui l’avait recueilli s’appelait Kelvin, il était là depuis plusieurs années. Kelvin avait initié Desmond au fonctionnement du bunker en lui montrant une vidéo tutorielle dans laquelle il était question d’un vaste projet scientifique nommé Initiative Dharma. Desmond montra à son tour la vidéo aux naufragés : ils y apprirent que les occupants du bunker ont pour mission d’entrer la suite de chiffres 4 8 15 16 23 42 sur un vieil ordinateur toute les 108 minutes. Desmond est persuadé que le film dit vrai et que si le code n’est pas entré à temps, cela entrainera la fin du monde.

Jack ayant logé une balle de 9 mm dans l’ordinateur, Desmond s’enfuit pour sauver sa peau, non sans avoir reconnu le médecin qu’il avait rencontré quelques années auparavant.

Le hasard veut que Desmond fasse son retour trois semaines plus tard auprès des naufragés, par une arrivée fracassante à bord de son voilier au cours de l’enterrement de Libby. Coïncidence ou destin ? Toujours est-il que c’est grâce à Libby que le skipper a pu prendre part à la course autour du monde organisée par le père de sa fiancée. Quelques années plus tôt Desmond est libéré de la prison militaire de Southway Garrison en Ecosse. A son grand désespoir, ce n’est pas sa fiancée qui l’attend mais le père de celle-ci. Charles Widmore lui apprend qu’il a intercepté toutes les lettres que Desmond a envoyé à sa fille Pénélope. Il lui demande expressément de ne pas chercher à la revoir. Celui-ci accepte mais décide de défier Widmore en s’engageant dans la course autour du monde organisée par sa compagnie.

Il part donc aux Etat-Unis, d’où la course doit partir, et se met en quête d’un voilier. Il rencontre Libby dans un bar et tous deux sympathisent autour d’un café. Il lui raconte son histoire, elle lui parle de la mort de son mari. Il évoque son projet de course autour du monde, elle lui propose un bateau, un voilier qui porte son nom, l’Elizabeth, que son mari lui a laissé.

Peu avant son départ, Desmond revoit Pénélope. La jeune femme l’a retrouvé et lui reproche de ne pas avoir donné de ses nouvelles. Plutôt que de lui expliquer les manigances de son père, Desmond lui dit simplement qu’il doit regagner son honneur en participant à la course Widmore.
C’est le même soir, au cours de son footing, qu’il fait la connaissance de Jack. Les deux hommes échangent quelques mots, chacun expliquant à l’autre pourquoi il court. Desmond prend congé en lançant un « on se voit dans une autre vie » prémonitoire.

Lorsqu’il fait son retour sur l’île, Desmond ivre mort explique à Locke qu’il a voyagé toujours vers l’Ouest et qu’il aurait dû atteindre les îles Fiji en trois jours. Au lieu de cela, il est revenu à son point de départ. L’esprit embrumé par l ’alcool, il affirme qu’ils sont coincés dans une boule de neige et que le reste du monde n’existe plus. Il demande à Locke s’il continue d’appuyer sur le bouton. Ce dernier voit en Desmond un allié potentiel pour détruire la station du Cygne. Il lui montre la vidéo de la Perle expliquant que ce qui se passe dans le Cygne n’est qu’une expérience psychologique. Les deux hommes parviennent à s’enfermer dans le dôme en provoquant un lockdown après avoir fait sortir Eko.
Desmond avait appris de Kelvin la procédure à suivre pour provoquer un lockdown. Cela permettait aux occupants du Swan de dessiner le plan schématique de l’île sur une des portes anti-souffle. Son partenaire lui avait également révélé l’existence d’une clé permettant de mettre un terme à leur calvaire sur l’île. S’ils la tournaient, l’anomalie magnétique explosait, et eux avec.
Au fil des années, la méfiance avait fini par s’installer entre Kelvin et Desmond. Un jour, ce dernier se rendit compte que son partenaire lui mentait à propos du virus répandu sur l’île. Desmond suivit Kelvin lors de sa sortie quotidienne et découvrit son voilier dans une petite crique, remis en état par Kelvin qui s’apprêtait à quitter l’île. Une altercation survint entre les deux hommes qui se termina par la mort accidentelle de Kelvin. Desmond repartit en vitesse vers le bunker. Quand il y parvint l’alarme de fin de compte à rebours retentissait déjà, l’avertissant d’une défaillance du système.

Il comprendra trop tard que c’est cette défaillance qui a causé le crash du vol Oceanic 815. Enfermé avec Locke dans le dôme, il essaiera de le convaincre que le compte à rebours n’est finalement pas une blague. Pour couper court à toute discussion, Locke détruit l’ordinateur, tandis qu’une nouvelle défaillance du système se déclenche.

Desmond décide de se sacrifier et d’utiliser la solution alternative. Il descend sous le bunker et tourne la clé pour déclencher l’explosion et tout arrêter.

NB1 : David Hume était un philosophe écossais du XVIIIème siècle, sa philosophie est basée sur le scepticisme et selon lui, l’expérience doit être la seule source de nos connaissances (source Wikipedia)

NB2 : L’histoire de Desmond est une transposition moderne de l’Odyssée, et du mythe d’Ulysse.