Tom a été, jusqu’à la capture d’ "Henry Gale", le personnage le plus mystérieux de la série. Avec sa carrure, sa voix rauque, et sa fausse barbe. Il était l’archétype du patriarche, symbole des Autres sales et arriérés, tels qu’on les a longtemps cru. Jack demande même à Henry Gale si le barbu est leur chef, Henry lui répond avec mépris qu’il n’est rien.

On voit Tom pour la première fois dans le final de la saison 1, il annonce a Michael sur un ton impassible qu’il va lui prendre son fils. Il kidnappe effectivement Walt, après avoir mis le feu au radeau. Cette scène a un fort impact dramatique auprès des spectateurs et des trois naufragés qui y assistent, et elle aura de funestes conséquences pour Tom.

On le retrouve dans la saison 2 lorsque Jack, Sawyer et Locke partent à la recherche de Michael. Son apparition théâtrale à la lueur des torches, ordonnant aux trois naufragés de laisser leurs armes et de ne jamais revenir, contribue à renforcer l’image fantasmagorique qu’on se fait des Autres et l’idée que Tom est leur chef.

C’est par un flashback de Claire, se souvenant de sa captivité, qu’on apprend que Tom n’est ni barbu, ni le chef. Il parle avec Ethan de quelqu’un qui est vraisemblablement son supérieur : "Tu sais ce qu’Il va faire". C’est sur le ponton du Pala Ferry, lors de la capture de Jack, Kate, Sawyer et Hurley que l’on a la confirmation qu’il n’est pas à la tête des Autres. Ben le réprimande parce qu’il a enlevé sa fausse barbe.

A partir de ce moment là on découvre un Tom vraiment différent de ce que l’on avait imaginé. Il a en réalité plus une allure gros nounours que de patriarche. Il ne supporte pas la vue du sang et est complètement dépassé par les événements lorsque Jack menace de ne pas recoudre Ben pendant l’opération. Il parait alors beaucoup plus humain et sympathique, allant jusqu’à jouer au foot avec Jack, justifiant ainsi son surnom de "Mr Friendly".

Dans la seconde partie de la saison 3, Tom semble être de ceux qui ne sont plus d’accord avec Ben. Il n’obéit pas à ce dernier lorsqu’il ordonne d’empêcher Locke de frapper Mikhaïl, et ne semble pas voir d’un bon oeil Ben conduire Locke auprès de Jacob. Cet antagonisme atteint son paroxysme lorsqu’il refuse d’abattre Sayid, Jin et Bernard après l’attaque sur la plage. Cela ne lui portera pas bonheur puisque quelques heures plus tard, désarmé et au sol, il sera abattu froidement par Sawyer qui lui reproche toujours l’enlèvement de Walt.