Penny a une place à part dans la mythologie de LOST. Ses apparitions à l’écran, qui plus est dans l’action principale, sont rares et pourtant elle semble étroitement liée à un aspect de l’intrigue de la série.

Penelope est la fille de Charles Widmore, le grand rival de Ben Linus, qui cherche à prendre le contrôle de l’île. Elle est également la fiancée de Desmond qui s’est échoué sur l’île trois ans plus tôt lors d’une course à la voile organisée par ... Charles Widmore. De par cette double relation elle est au coeur de deux antagonismes, celui bien sûr entre son père et Desmond mais elle se retrouve également, bien malgré elle, être un des enjeux de la confrontation Widmore / Linus.

Par deux fois, Penny croit être abandonnée par Desmond et le considère comme un lâche. Pourtant c’est son père qui dans les deux cas à fait en sorte que l’écossais s’éloigne de sa fille. La première fois en le convainquant qu’il ne la mérite pas, la seconde en interceptant le courrier qu’il lui adresse. C’est suite à cela, que Desmond participera à la course autour du monde, pour prouver sa valeur et reconquérir sa belle.

Le prénom de Penelope, issu de la mythologie grecque est associé à la fidélité. Comme souvent dans LOST, ce n’est pas un hasard. Lors d’un de ses allers-retours dans le passé, Desmond, dont elle est persuadée qu’il l’a abandonnée, insiste pour qu’elle lui donne son numéro de téléphone et la prévient qu’il ne l’appellera pas avant la veille de Noël, huit ans plus tard. Le jour venu, alors qu’elle n’a pas eu de nouvelles de lui depuis, elle décroche son téléphone, et Desmond lui même en est étonné.

Mais contrairement à son alter ego grecque, épouse d’Ulysse, Penny ne reste pas à attendre son fiancé disparu en faisant du point de croix. Profitant des moyens dûs à la fortune de son père, elle semble avoir organisé des recherches pour le retrouver. Il est possible qu’elle se soit basé sur les paroles de Desmond lors de ses voyages dans le passé, pour savoir où chercher. Même s’il semble qu’elle ne partage pas les intentions de son père vis-à-vis de l’île et de ses occupants, on ne sait pas si elle mène ses recherches totalement indépendamment ou si elle est manipulée par lui.

Le seul point d’ombre concernant cette histoire est que Penny dit à Charlie, lors de leur communication via la station Miroir, ne pas être au courant pour le bateau qui approche de l’île, pourtant on sait qu’elle tente d’entrer en contact avec l’équipage, qui a ordre de ne pas lui répondre.

C’est donc en tentant de la récupérer que Desmond échoue sur l’île, déclenchant ainsi une suite d’événements qui mèneront peut être à la mort de Penny.

En effet, suite à l’exécution d’Alex par Keamy, l’homme de main de Charles Widmore, Ben décide de se venger, et ne pouvant se permettre de tuer le père (pour une raison que l’on ignore encore), il veut appliquer la loi du Talion en tuant la fille. Mais Widmore affirme que, de la même manière qu’il ne trouve pas l’île, Ben ne trouvera pas Penny.

Le destin de Penny sera donc une composante majeure de la suite de l’intrigue. Et il pourrait bien être lié à celui de l’île. En effet, une hypothèse circule, selon laquelle elle pourrait être Eve, la femme dont Jack et Kate trouvent le squelette dans les grottes au début de la série.