Charles Widmore est le père de Penny, le propriétaire et dirigeant de la société Widmore Corporation. Il a aussi sponsorisé une grande course en bateau en solitaire autour du monde, qui a débuté en 2001. On sait qu’il est un amateur de whisky, notamment le MacCutcheon.

Mais avant cela, il vivait sur l’île (dans les années 50’) ; il y travaillait d’ailleurs aux côtés d’Eloïse Hawking, sous les ordres, apparemment, de Richard Alpert.

En 1995 ou 1996, Widmore offre un travail à Desmond, mais celui-ci lui apprend qu’il n’est pas venu réellement pour un emploi, mais pour lui demander la main de Penny. Sur ce, Widmore l’humilie en lui disant qu’il n’est pas digne de boire son whisky et donc encore moins d’épouser sa fille.

Un peu plus tard, Widmore se rend à une vente aux enchères où il acquiert le journal de bord d’un certain Magnus Hanso, capitaine du Black Rock, un bateau qui transportait des esclaves et qui s’est perdu en mer au XIXème siècle. Il propose une somme énorme et le remporte. A ce moment, Desmond vient lui parler : il veut obtenir la nouvelle adresse de Penny. Widmore la lui donne, Penny pourra ainsi elle-même lui dire ce qu’elle pense de lui.

Incarcéré dans une prison militaire, Desmond écrit à Penny. Mais Widmore intercepte les lettres. Il les rendra à Desmond à sa sortie, en lui offrant une grosse somme d’argent pour qu’il ne reprenne jamais contact avec Penny. Desmond refuse.

Sur une vidéo que Ben montre à Locke, on voit Widmore frapper un Autre afin de le faire parler et d’obtenir des informations.

On suppose aussi que c’est Charles Widmore qui aurait organisé un faux crash du vol 815 en plaçant, dans une fosse extrêmement profonde, les restes d’un Boeing 777 plein de cadavres, afin que l’on arrête les recherche du véritable vol 815.

Fin 2004-début 2005, Widmore, qui a réussi à localiser l’île, y envoie un cargo, le Katana, dont une partie de l’équipage a pour but de capturer Ben.

Fin 2005, Ben rend une visite nocturne à Widmore. Ce dernier dormait au dernier étage d’un immeuble de Londres. Ben accuse Widmore de la mort de sa "fille" Alex et lui dit qu’il tuera Penny. Widmore rétorque qu’elle est en sécurité. Ben l’accuse aussi d’avoir "changé les règles" et lui dit qu’il ne pourra jamais retrouver l’île.
L’un veut trouver l’île, l’autre veut trouver Penny, c’est à qui remportera le défi...

En 2007 ou 2008, Sun rencontre Widmore alors qu’il sort d’un restaurant. Apparemment, Widmore connaît Paik, le père de Sun. Elle lui dit que les Oceanic 6 ne sont pas les seuls à avoir quitté l’île, et qu’elle et lui ont des intérêts communs. Elle lui laisse ses coordonnées et lui dit de la contacter lorsqu’il serait prêt.

En 2008, Widmore fait intercepter Sun à l’aéroport de Londres. Il l’a fait parce que Sun lui a manqué de respect en l’approchant en plein jour, devant ses associés. Il lui demande ce que voulait dire ces intérêts qu’ils avaient en commun : tuer Ben.