Cassidy rencontra Sawyer (James Ford) peu après son divorce. Ce dernier lui fit un coup d’arnaque (celui de la valise pleine de billets qui s’ouvre au moment de partir), mais elle s’en aperçut et lui demanda de lui apprendre à arnaquer.
Ils firent d’abord de petits coups (vente de bijoux, etc.). Ils tombèrent aussi amoureux.

Le problème, c’est que Sawyer devait tout de même lui soutirer de l’argent ; il savait que contrairement à ce qu’elle disait, Cassidy avait 600.000 dollars, issus de son divorce, sur un compte. Sawyer était coincé : soit il la volait, soit ils risquaient de mourir tous les deux ; il devait une grosse somme d’argent à un type pas très sympa...

Sawyer décida donc de la voler : il lui dit qu’ils étaient en danger, qu’elle devait partir avec l’argent et promit de la rejoindre le lendemain. Mais le sac n’était pas le bon et Cassidy est partie sans son argent. Sawyer, qui avait caché le bon sac, se dirigea vers la voiture vide qui était censée les surveiller.

Quelques temps plus tard dans l’Iowa, alors que Cassidy essayait seule le coup des faux bijoux dans une station-service, un homme menaça d’appeler la police. Kate était là, amenée par une dépanneuse et comprit son manège. Elle l’aida. Cassidy, elle, comprit que si Kate (qui se faisait appeler Lucy) l’a aidé, c’est parce qu’elle avait peur de voir débarquer la police...
Toutes deux sont alors allées boire un verre dans un bar et Cassidy décida d’aider Kate à voir sa mère (surveillée par le Marshall) : Cassidy, perruque et lunettes de soleil, frappe à la porte de Diane, la mère de Kate. Là, une demi-douzaine de policiers, dont le Marshall, lui tombent dessus. Elle se fait passer pour une vendeuse de bibles au porte-à-porte. Ils l’emmènent au poste et l’interrogent.

Plus tard, au snack où travaillait Diane, Cassidy s’est arrangé pour tâcher le tablier de Diane afin qu’elle aille le nettoyer aux toilettes, où l’attendait Kate.

Au moment de se quitter, Kate révèla enfin son vrai prénom à Cassidy et lui conseilla de porter plainte contre l’homme qui l’a arnaqué. Mais Cassidy a peur qu’il lui en veuille à jamais, alors qu’elle l’aime encore et qu’elle est enceinte de lui. Cassidy a dû finalement porter plainte, puisque Sawyer lui en veut effectivement lorsqu’elle va lui rendre visite en prison. Là, elle lui montra une photo, celle d’une petite fille qui s’appelait Clémentine, et qui était leur fille.
Dans cette prison, Sawyer s’était arrangé avec le directeur sur une arnaque : retrouver une grosse somme d’argent volée par l’un des prisonniers. Lorsque sa mission fut accomplit, Sawyer demanda à ce que sa part soit versée sur un compte au nom de Clémentine Phillips.